Año 1999
Novela: Manila de Félix Blanco
Novela: Manila de Félix Blanco
Año 2000
Novela: Green de Manuel García Rubio
Poesía: El hombre de la calle de Fernando Beltrán
Año 2001
Novela: Jugadores de billar de José Avello
Poesía: Otoño y otras luces de Ángel González
Infantil y juvenil: Yo que maté de melancolía al pirata Francis Drake de Gonzalo Moure
Columnismo literario: Pepe Monteserín
Año 2002
Novela en castellano: Sangre a borbotones de Rafael Reig
Novela en asturiano: Pol sendeiru noite de Roberto González Quevedo
Poesía: Xosé Bolado y Martín López-Vega
Infantil y juvenil: La mano entera de Pepe Monteserín
Columnismo literario: Alberto Piquero
Año 2003
Novela en castellano: El palacio azul de los ingenieros belgas de Fulgencio Argüelles
Novela en asturiano: Meditaciones nel desiertu de Xuan Bello
Poesía: La herencia del silencio de Pelayo Fueyo y Sobre l’arena de Taresa Lorences
Infantil y juvenil: El puente de los cerezos de Blanca Álvarez
Columnismo literario: Ricardo Labra
Año 2004
Novela en castellano: Se detuvo el mundo de Pepe Monteserín
Novela en asturiano: Les ruines de Xandru Fernández
Poesía en castellano: Autopsia de José Luis Piquero
Poesía en asturiano: Pallabres de payaso de Miguel Allende
Infantil y juvenil en castellano: La piedra de la culebra de Milio Rodríguez Cueto
Columnismo literario: Javier Cuervo
Año 2005
I Premio de las Letras de Asturias: Gonzalo Suárez
Novela en castellano: Los Caballos Azules de Ricardo Menéndez Salmón
Novela en asturiano: Carretera Ensin Barru de Naciu Varillas
Poesía en castellano: Noche de Francisco Álvarez Velasco
Poesía en asturiano: Llaberintos de Miguel Rojo
Infantil y juvenil en castellano: Bailaremos en el río de Carmen Gómez Ojea
Infantil y juvenil en asturiano: Ensin párpagos de Pepe Monteserín
Columnismo literario: Francisco García Pérez
Año 2006
II Premio de las Letras de Asturias: Marta Portal y Ángel González
Novela en castellano:El tiempo de los emperadores extraños de Ignacio del Valle
Novela en asturiano:La banda sonora del paraíso de Xandru Fernández
Poesía en castellano:El Corazón no muere de Fernando Beltrán
Poesía en asturiano:Son del tardíu de Lourdes Álvarez
Infantil y juvenil en castellano:En un bosque de hoja caduca de Gonzalo Moure
Infantil y juvenil en asturiano:Poemes de carambelu de Marisa López Díaz
Texto teatral en castellano:Travesía sobre nieve de Bagdad de Roberto Corte
Narrativa no ficción en castellano:Pabellón de eternos de Fernando Fonseca
Narrativa no ficción en asturiano:La hereá de Xuan Santori Vázquez
Columnismo literario en castellano: Francisco Álvarez Velasco
Columnismo literario en asturiano: Columna titulada Igor in memoriam de Miguel Rojo
II Premio de las Letras de Asturias: Marta Portal y Ángel González
Novela en castellano:El tiempo de los emperadores extraños de Ignacio del Valle
Novela en asturiano:La banda sonora del paraíso de Xandru Fernández
Poesía en castellano:El Corazón no muere de Fernando Beltrán
Poesía en asturiano:Son del tardíu de Lourdes Álvarez
Infantil y juvenil en castellano:En un bosque de hoja caduca de Gonzalo Moure
Infantil y juvenil en asturiano:Poemes de carambelu de Marisa López Díaz
Texto teatral en castellano:Travesía sobre nieve de Bagdad de Roberto Corte
Narrativa no ficción en castellano:Pabellón de eternos de Fernando Fonseca
Narrativa no ficción en asturiano:La hereá de Xuan Santori Vázquez
Columnismo literario en castellano: Francisco Álvarez Velasco
Columnismo literario en asturiano: Columna titulada Igor in memoriam de Miguel Rojo
Año 2007
III Premio de las Letras de Asturias: Luís Fernández Roces
Novela en castellano: Mensajes de un mundo dibujado de Antonio Valle
Novela en asturiano: El buscador d'hestories de Cristina Muñiz Martín
Poesía en castellano: El final del cuento de Inés Toledo. Mención especial: La raíz de la luz de María Antonia Álvarez Álvarez
Poesía en asturiano: La mirada aliella de Antón García
Infantil y juvenil en castellano: Los caminos de Piedelagua de Mónica Rodríguez
Infantil y juvenil en asturiano: Garulla. Antoloxía del ritmu de Severino Antuña y Vicente García Oliva.
Narrativa no ficción en castellano: Satán. La otra historia de Dios de Alfonso Fernández Tresguerres. Mención especial: De Büchner a Basarov de Moisés Mori
Columnismo literario en castellano: Diego Medrano
III Premio de las Letras de Asturias: Luís Fernández Roces
Novela en castellano: Mensajes de un mundo dibujado de Antonio Valle
Novela en asturiano: El buscador d'hestories de Cristina Muñiz Martín
Poesía en castellano: El final del cuento de Inés Toledo. Mención especial: La raíz de la luz de María Antonia Álvarez Álvarez
Poesía en asturiano: La mirada aliella de Antón García
Infantil y juvenil en castellano: Los caminos de Piedelagua de Mónica Rodríguez
Infantil y juvenil en asturiano: Garulla. Antoloxía del ritmu de Severino Antuña y Vicente García Oliva.
Narrativa no ficción en castellano: Satán. La otra historia de Dios de Alfonso Fernández Tresguerres. Mención especial: De Büchner a Basarov de Moisés Mori
Columnismo literario en castellano: Diego Medrano
Año 2008
IV Premio de las Letras de Asturias: José María Martínez Cachero
Novela en castellano: Derrumbe de Ricardo Menéndez Salmón
Novela en asturiano: Desierto
Poesía en castellano: Los círculos concéntricos de Alejandro Céspedes
Poesía en asturiano: El Robinson Astur de Elías Veiga
Cuento en castellano: No gana uno para sustos de José Luis Espina
Cuento en asturiano: La fábrica de lluz de Xuan Santori
Infantil y juvenil en castellano: El viaje de Tin y Ton de Miguel Rojo
Infantil y juvenil en asturiano: Les coses que-y presten a Fran de Berta Piñán
Narrativa no ficción en castellano: A Mordiscos de Jesús Palacios
Columnismo literario en castellano: Pedro de Silva
IV Premio de las Letras de Asturias: José María Martínez Cachero
Novela en castellano: Derrumbe de Ricardo Menéndez Salmón
Novela en asturiano: Desierto
Poesía en castellano: Los círculos concéntricos de Alejandro Céspedes
Poesía en asturiano: El Robinson Astur de Elías Veiga
Cuento en castellano: No gana uno para sustos de José Luis Espina
Cuento en asturiano: La fábrica de lluz de Xuan Santori
Infantil y juvenil en castellano: El viaje de Tin y Ton de Miguel Rojo
Infantil y juvenil en asturiano: Les coses que-y presten a Fran de Berta Piñán
Narrativa no ficción en castellano: A Mordiscos de Jesús Palacios
Columnismo literario en castellano: Pedro de Silva
La foto del Premio "Apolo" es de Pablo Lorenzana